Sus tempranas lecturas filosóficas, mientras hacía la carrera militar, lo condujeron al escepticismo más pesimista. En prosa escribió ocho magistrales relatos, entre ellos Michael Kolhaas, una joya poco conocida de la novelística del siglo XIX. Allí plasma angustiosamente la ansiedad de justicia frente a los señores feudales y el paroxismo de la venganza. A los 33 años, Kleist conoció a una bella mujer enferma incurable que le propuso el pacto suicida que lo llevó a la muerte
